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2015-2019年 | 2020年 | 2021年 | |
第二章 中药材生产与中药饮片 | 13 | 11 | 13 |
第三章 中药化学成分与药理作用 | 28.8 | 28 | 27 |
小单元 | 细目 | 要点 |
(一)中药和中药临床应用 | 中药化学成分 | (1)中药化学成分的结构类型 (2)中药化学成分的理化性质 (3)中药化学成分的提取分离方法 (4)中药化学成分的结构鉴定方法 (5)中药化学成分与药效物质基础研究的作用和意义 |
各类化学成分 | 1.分类与结构特征 | 生物碱、糖和苷类、醌类、苯丙素类(香豆素类、木脂素类)、黄酮类、萜类和挥发油类、三萜与甾体、其他成分(有机酸、鞣质、蛋白质和酶、多糖等) |
2.理化性质 | 性状、挥发性、旋光性、水中溶解性、有机溶剂中溶解性、酸性、碱性、荧光性质、发泡性、溶血性、显色反应、沉淀反应、水解反应、酶解反应、氧化还原反应等 | |
3.常用中药 |
知识点 | 分值分布 |
化合物提取、分离与鉴定 | 1~3 分 |
化合物结构 | 10~12分 |
化合物性质 | 0~3 分 |
化学反应 | 0~2 分 |
常用中药及其主要成分 | 11~15分 |
成分类型 | 结构特点 |
生物碱 | 一类含氮有机化合物,且氮原子多位于环内 |
糖 | 多羟基醛或酮 |
苷 | 是糖或糖的衍生物,如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物 |
醌类 | 具有α,β-α′,β′不饱和酮的结构 |
香豆素 | 具有苯骈α-吡喃酮母核结构 |
木脂素 | 由两分子苯丙素衍生物(即C6-C3单体)聚合而成的天然化合物 |
黄酮 | 两个苯环通过中间3个碳原子连接而成,具有C6-C3-C6结构 |
萜类 | 由甲戊二羟酸衍生而成,基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构特征 |
挥发油 | 组成:萜类(单萜、倍半萜)、芳香族类、脂肪族类、其他类 |
三萜皂苷 | 基本骨架由6个异戊二烯单位组成(30个碳原子) |
甾体皂苷 | 具有环戊烷骈多氢菲甾体母核,C-17位具有含氧螺杂环结构 |
强心苷 | 具有环戊烷骈多氢菲甾体母核,C-17位具有不饱和内酯环结构 |
胆酸 | 具有环戊烷骈多氢菲甾体母核,C-17位具有戊酸结构 |
有机酸 | 含-COOH的一类酸性物质 |
鞣质 | 复杂的多元酚 |
1.含季铵碱结构单元,为黄连主要成分的是 | ||
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『正确答案』E |
2.含内酯结构单元,为补骨脂主要成分的 | ||
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『正确答案』C |
3.含喹喏里西啶结构单元,为苦参主要成分的 | ||
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『正确答案』A 『答案解析』 A.苦参碱——生物碱类(苦参); B.麻黄碱——生物碱类(麻黄); C.补骨脂内酯——呋喃香豆素; D.青蒿素——倍半萜; E.小檗碱(季铵碱)——生物碱类(黄连)。 |
成分类型 | 具体分类 |
单糖 | 五碳醛糖、六碳醛糖、甲基五碳糖、六碳酮糖、糖醛酸 |
苷 | 氧苷、硫苷、氮苷、碳苷 |
醌 | 苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌 |
香豆素 | 简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素 |
黄酮 | 黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)、异黄酮、查耳酮、橙酮、花色素、黄烷醇 |
萜 | 单萜(环烯醚萜)、倍半萜、二萜 |
挥发油 | 萜类(单萜、倍半萜)、芳香族类、脂肪族类、其他类 |
三萜皂苷 | 四环三萜:达玛烷型、羊毛甾烷型 五环三萜:乌苏烷型、羽扇豆烷型、齐墩果烷型 |
甾体皂苷 | 螺旋甾烷型、异螺旋甾烷型、呋甾烷醇型、变形螺旋甾烷醇 |
强心苷 | 甲型强心苷、乙型强心苷 |
结构类型 | 实例 | 技巧 | |
四环三萜类 | 羊毛甾烷型 | 猪苓酸A | “猪羊” |
达玛烷型 | 20(S)-原人参二醇 20(S)-原人参三醇 | “皇阿玛吃人参” | |
五环三萜类 | 齐墩果烷型 | 齐墩果酸、商陆皂苷 | “气伤了” |
乌苏烷型 | 熊果酸 | “乌熊” | |
羽扇豆烷型 | 羽扇豆醇、白桦醇和白桦酸 | “白羽扇” |
常见的三萜皂苷的类型有 A.羊毛甾烷型 B.螺旋甾烷型 C.乌苏烷型 D.齐墩果烷型 E.羽扇豆烷型 | ||
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『正确答案』ACDE 『答案解析』三萜皂苷类化合物的结构分类: 四环三萜(羊毛甾烷型、达玛烷型); 五环三萜(齐墩果烷型、乌苏烷型(又称熊果烷型)、羽扇豆烷型)。 |
分类 | 代表化合物 |
五碳醛糖 | D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖 |
六碳醛糖 | D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖 |
甲基五碳醛糖 | D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖 |
六碳酮糖 | D-果糖 |
糖醛酸 | D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸 |
配伍选择题 A.五碳醛糖 B.六碳醛糖 C.甲基五碳醛糖 D.六碳酮糖 E.2,6-二去氧糖 1.木糖是 2.葡萄糖是 | ||
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『正确答案』A、B 『答案解析』木糖——五碳醛糖; 葡萄糖——六碳醛糖。 |
成分类型 | 常用中药 |
生物碱 | 苦参、山豆根、麻黄、黄连、延胡索、防己、洋金花、天仙子 川乌、马钱子、千里光、雷公藤(有毒) |
氰苷 | 苦杏仁、桃仁、郁李仁 |
醌类 | 大黄、虎杖、何首乌、芦荟、决明子(蒽醌) 丹参(菲醌) 紫草 |
香豆素 | 秦皮、前胡、肿节风、补骨脂 |
木脂素 | 五味子、厚朴、连翘、细辛 |
黄酮 | 黄芩、葛根、银杏叶、槐花、陈皮、满山红 |
萜类 | 穿心莲、青蒿、龙胆 |
挥发油 | 薄荷、莪术、艾叶、肉桂 |
三萜皂苷 | 人参、三七、甘草、黄芪、合欢皮、商陆、柴胡 |
甾体皂苷 | 麦冬、知母 |
强心苷 | 香加皮、罗布麻叶 |
有机酸 | 金银花、当归、丹参 |
(马兜铃酸) | 马兜铃、关木通、广防己、细辛、天仙藤、青木香、寻骨风 |
《中国药典》规定,以蒽醌类化合物为质量控制成分的中药有 A.大黄 B.虎杖 C.芦荟 D.决明子 E.肉桂 | ||
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『正确答案』ABCD 『答案解析』蒽醌类为质控成分的中药有:大黄、虎杖、芦荟、决明子、何首乌。 肉桂质控成分为挥发油。 |
主要含有木脂素类化学成分的中药是 A.丹参 B.厚朴 C.前胡 D.秦皮 E.千里光 | ||
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『正确答案』B 『答案解析』含有木脂素的化学成分的中药有:五味子、厚朴、连翘、细辛。 |
中药 | 主要成分 | 结构分类 | 《药典》质控成分 | 技巧 |
苦参 | 苦参碱和氧化苦参碱;羟基苦参碱、N-甲基金雀花碱、安那吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱(苦参烯碱)等 | 双稠哌啶类(喹诺里西啶类) | 苦参碱、氧化苦参碱 | “苦”大“稠”深 |
山豆根 | 苦参碱和氧化苦参碱;N-甲基金雀花碱、槐果碱、氧化槐果碱、槐定碱、鹰爪豆碱 | 喹喏里西啶类 | 苦参碱、氧化苦参碱 | “豆”比“苦” |
麻黄 | 麻黄碱和伪麻黄碱;少量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。 | 有机胺类 | 盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱 | “麻”将“机” |
黄连 | 小檗碱、巴马汀、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱 | 异喹啉类衍生物 | 盐酸小檗碱 | 火烧“连”营 功归“异喹” |
中药 | 主要成分 | 结构分类 | 《药典》质控成分 | 技巧 |
延胡索 | 延胡索甲素、延胡索乙素(dl-四氢巴马汀)和去氢延胡索甲素 | 异喹啉类(原小檗碱型) | 延胡索乙素 | “胡索”“异喹” |
防己 | 汉防己甲素(粉防己碱)、汉防己乙素(防己诺林碱) | 苄基异喹啉(双苄基异喹啉类) | 粉防己碱、防己诺林碱 | “防己”“苄”心 |
洋金花 | 莨菪碱(阿托品)、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱 | 莨菪烷类 | 东莨菪碱 | “花”心“菪”漾 |
天仙子 | 莨菪碱和东莨菪碱 | 莨菪烷类 | 东莨菪碱、莨若碱 | “花”“仙”子 |
中药 | 主要成分 | 结构分类 | 《药典》质控成分 | 技巧 |
川乌 | 乌头碱、次乌头碱和新乌头碱 | 二萜类生物碱 | 乌头碱、次乌头碱和新乌头碱 | “萜”“川”花 |
马钱子 | 士的宁(又称番木鳖碱)和马钱子碱 | 吲哚类 | 士的宁、马钱子碱 | “钱”多“吲哚” |
千里光 | 千里光宁碱、千里光菲宁碱及痕量的阿多尼弗林碱等 | 吡咯里西啶类生物碱 | 阿多尼弗林碱 | “里” |
雷公藤 | 雷公藤碱、雷公藤次碱、雷公藤宁碱、雷公藤春碱和雷公藤碱己等 | 倍半萜大环内酯生物碱类 | - | “雷公”长“内酯” |
苯乙烯南蛇碱、呋喃南蛇碱、苯代南蛇碱、南蛇藤别肉桂酰胺碱 | 精眯类生物碱 |
《中国药典》规定,以东莨菪碱为指标成分进行含量测定的药材是 A.洋金花 B.马钱子 C.葛根 D.防己 E.延胡索 | ||
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『正确答案』A 『答案解析』洋金花《中国药典》以东莨菪碱为指标成分进行定性鉴定和含量测定。 |
结构类型为异喹啉类生物碱的化合物是 A.士的宁 B.汉防己甲素 C.马钱子碱 D.苦参碱 E.麻黄碱 | ||
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『正确答案』B 『答案解析』技巧:“防己苄心”,防己——苄基异喹啉生物碱。 |
中药 | 主要成分 | 结构分类 | 《药典》质控成分 |
紫草 | 乙酰紫草素、欧紫草素、紫草素 | 萘醌类 | 羟基萘醌总含量、β,β’-二甲基丙烯酰阿卡宁 |
丹参 | 丹参酮ⅡA、丹参酮ⅡB | 邻菲醌类 |
丹参酮类(脂溶性)、丹酚酸B(水溶性) |
丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙 | 对菲醌类 | ||
大黄 | 大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素 | 蒽醌类及其衍生物 | 芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚等总蒽醌;游离蒽醌 |
虎杖 | 大黄素、大黄酚、大黄酸及其葡萄糖苷 | 蒽醌类 | 大黄素、虎杖苷(技巧:“速战速决”(素 杖)) |
中药 | 主要成分 | 结构分类 | 《药典》质控成分 | 技巧 |
何首乌 | 大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄酸、芦荟大黄素 | 蒽醌类 | 二苯乙烯苷(多羟基酚类化合物)、结合蒽醌(以大黄素和大黄素甲醚计) | “二度结合” |
芦荟 | 芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚等 | 羟基蒽醌类衍生物 | 芦荟苷 | |
决明子 | 大黄酚、大黄素甲醚、决明素、橙黄决明素、黄决明素、美决明素、葡萄糖美决明素、葡萄糖橙黄决明素 | 蒽醌类 | 大黄酚、橙黄决明素 | “决定分手”(决 酚) |
《中国药典》规定,以二苯乙烯苷和结合蒽醌为指成分进行含量测定的药材是 A.何首乌 B.丹参 C.芦荟 D.紫草 E.决明子 | ||
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『正确答案』A 『答案解析』《中国药典》以二苯乙烯苷和结合蒽醌为指标成分进行含量测定,要求何首乌含二苯乙烯苷不得少于1.0%,制何首乌含二苯乙烯苷不得少于0.70%;对何首乌和制何首乌要求结合蒽醌均不得少于0.10%(以大黄素和大黄素甲醚计)。 |
常用中药 | |
生物碱 | 麻黄、黄连、延胡索、川乌、马钱子、千里光、雷公藤 |
苷类 | 苦杏仁 |
蒽醌 | 大黄、何首乌、丹参 |
黄酮 | 黄芩、葛根 |
萜类与挥发油类 | 青蒿、莪术 |
三萜类 | 人参、三七、甘草、黄芪、柴胡 |
甾体类 | 知母、牛膝 |
有机酸类 | 金银花、当归 |
中药 | 功效 | 药理作用 |
人参 | 大补元气、补脾益肺、生津止渴、安神益智 | ①增强免疫力。 ②增强学习记忆能力。 ③强心、抗休克。 ④扩血管、调节血压 |
三七 | 化瘀止血、消肿定痛 | ①止血。 ②抗血栓。 ③扩张血管,改善微循环。 ④抗心肌缺血、抗脑缺血、抗动脉粥样硬化 |
甘草 | 益气补中、清热解毒、祛痰止咳、缓急止痛 | ①抗溃疡。 ②镇咳、祛痰。 ③解毒 |
黄芪 | 补气升阳、益卫固表、利水消肿、托毒生肌 | ①增强免疫功能。 ②强心。 ③扩张外周血管、冠状动脉及肾血管。 ④改善微循环。 ⑤抑制血小板聚集。 ⑥促进造血干细胞分化和增殖,促进骨髓造血功能 |
柴胡 | 疏散退热、疏肝解郁、清胆截疟 | ①解热、镇痛、抗炎。 ②保肝、利胆、降血脂 |
具有止血,抗血栓、抗脑缺血、改善微循环作用的中药是 A.莪术 B.当归 C.芦荟 D.麻黄 E.三七 | |||||
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『正确答案』E 『答案解析』
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经肠菌代谢生成苷元,苷元再次解聚为大黄酸蒽酮发挥泻下作用的化合物是 A.大黄酸 B.大黄酚 C.番泻苷A D.虎杖苷 E.芦荟苷 | ||
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『正确答案』C 『答案解析』 番泻苷A在肠内菌群的作用代谢成番泻苷元,番泻苷元进一步解聚后生成大黄酸蒽酮。 |
考点 | |
生物碱 | 分布;特殊性状;亲水性生物碱;碱性表示方法;碱性影响因素 |
醌类 | 小分子醌类性质;酸性强弱顺序 |
香豆素 | 小分子香豆素性质;荧光性;光毒性 |
黄酮 | 颜色;旋光性;酸性强弱顺序 |
环烯醚萜 | 旋光性、苦味;显色 |
挥发油 | 所有特殊性质;物理常数;化学常数 |
皂苷 | 所有特殊性质,特别是刺激性、发泡性、溶血性 |
鞣质 | 所有特殊性质;除去鞣质的方法 |
用薄层板检识时,在紫外灯下显蓝色荧光的化合物是 A.二萜 B.三萜 C.多糖 D.香豆素 E.胆汁酸 | ||
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『正确答案』D 『答案解析』香豆素母体本身无荧光,而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光,在碱溶液中荧光更为显著。荧光性质常用于色谱法检识香豆素。 |
最佳选择题 A.重结晶法 B.硅胶柱色谱法 C.分馏法 D.升华法 E.凝胶色谱法 1.根据待分离物质与杂质的溶解度不同,用于分离提纯的方法是 2.根据待分离物质的吸附能力不同,用于分离提纯的方法是 | ||||||||||||||||
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『正确答案』A、B 『答案解析』中药化学成分的分离与精制方法
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光谱方法 | 缩写 | 原理 | 作用 |
质谱 | MS | 用电喷雾电离或电子轰击电离等技术测定分子量 | 可用于确定分子量及求算分子式和提供其他结构信息 |
红外光谱 | IR | 基于分子振动原理鉴定分子中特征官能团 | 提供官能团信息 |
紫外光谱 | UV | 基于分子在紫外区的吸收峰位置和吸收强度进行定性、定量分析 | 主要用于推断化合物的骨架类型(判定共轭体系) |
核磁共振 | 1H-NMR,13C-NMR | 用化学位移和偶合常数等数据进行结构解析 | 提供质子(碳原子)的类型、数目及相邻原子或原子团的信息,用于结构测定 |
基于分子振动原理鉴定分子中特征官能团的谱学技术是 A.红外光谱 B.高效液相色谱 C.质谱 D.核磁共振谱 E紫外-可见吸收光谱 | ||||||
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『正确答案』A 『答案解析』
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附子在炮制过程中,乌头碱发生的主要化学反应是 A.氧化反应 B.还原反应 C.水解反应 D.加成反应 E.环合反应 | ||
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『正确答案』C 『答案解析』乌头碱是双酯型生物碱,会发生酯键水解反应,使毒性降低。 |
常用于黄酮或黄酮醇类化合物检识的试验是 A.碘化铋钾试验 B.盐酸-镁粉试验 C.无色亚甲蓝试验 D.Liebrmann试验 E.异羟肟酸铁试验 | ||
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『正确答案』B 『答案解析』盐酸-镁粉反应:检查中药中是否有黄酮类化合物的最常用方法之一。黄酮、黄酮醇类、二氢黄酮类和二氢黄酮醇类化合物一般显红色到紫红色,个别显蓝或绿色(如7,3’,4’-三羟基二氢黄酮)。分子中特别是在β环上有-OH或-OCH3。取代时颜色随之加深。但是查耳酮,橙酮,儿茶素类无该显色反应。 |
知识点 | 分值分布 |
化合物提取、分离与鉴定 | 1~3 分 |
化合物结构 | 10~12分 |
化合物性质 | 0~3 分 |
化学反应 | 0~2 分 |
常用中药及其主要成分 | 11~15分 |