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中药士考试辅导:醌类药物的酸碱性

2011-05-11 15:41 来源:
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  中药化学属于初级中药士考试基础知识中的一部分,希望初级中药士考生认真复习,顺利通过初级中药士考试。

  蒽醌类衍生物多具有酚羟基,故具有酸性,易溶于碱性溶剂。医学教`育网搜集整理分子中酚羟基的数目及位置不同,酸性强弱也不一样。其规律如下:

  1.带有羧基的蒽醌类衍生物酸性最强,一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同,能溶于NaHCO3水溶液。

  2.由于α-羟基蒽醌中的-OH与C=O形成分子内氢键,故β-羟基蒽醌的酸性强于α-羟基蒽醌衍生物。不溶解于碳酸氢钠及碳酸钠溶液。

  3.酚羟基数目越多,酸性越强。

  酸性强弱:含-COOH>含二个或二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个或二个以上α-OH>含一个α-OH

  ①根据醌类酸性强弱的差别,可用pH梯度萃取法进行这类化合物的分离工作。可从有机溶剂中依次用5%碳酸氢钠、5%碳酸钠、1%氢氧化钠及5%氢氧化钠水溶液进行梯度萃取,达到分离的目的。

  ②1,8-二羟基蒽醌因两个羟基中只有一个与羰基形成氢键,故酸性大大增强,较碳酸第二步解离时的酸性高出近百倍,所以大黄酚能溶于碳酸钠溶液。

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