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醌类化合物的化学性质是怎样的?

2020-05-28 14:28 医学教育网
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关于醌类化合物的化学性质,医学教育网编辑整理相关资料分享如下,请各位中药学职称考生仔细查看,希望对大家巩固2020中药学职称知识点有所帮助!

一、酸性

醌类化合物多具酚羟基,故具有一定的酸性。在碱水溶液中成盐溶解,加酸酸化后被游离又可重新沉淀析出。

醌类化合物因分子中酚羟基的数目及位置不同,酸性强弱表现出显著差异。一般含有羧基的醌类化合物酸性较强。不含羧基的醌类化合物随酚羟基数目增多酸性增强,酚羟基数目相同时,酚羟基的取代位置对酸性产生较大影响。由于受羰基吸电子作用的影响,β-羟基上氧原子的电子云密度降低,质子解离度增高,故β-羟基醌类化合物的酸性强于α-羟基醌类化合物。α-位上的羟基因与相邻羰基形成分子内氢键,降低了质子的解离程度,故酸性较弱。

根据醌类酸性强弱的差别,可用碱梯度萃取法进行这类化合物的分离工作。以游离蒽醌类衍生物为例,酸性强弱按下列顺序排列:含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个α-OH>含一个α-OH.故可从有机溶剂中依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH及5%NaOH水溶液进行梯度萃取,达到分离的目的。

二、显色反应

(1)Feigl反应

醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应,生成紫色化合物。

(2)无色亚甲蓝显色试验

无色亚甲蓝乙醇溶液(1mg/ml)专用于检识苯醌及萘醌。样品在白色背景下呈现出蓝色斑点,可与蒽醌类区别。

(3)Borntrager's反应

在碱性溶液中,羟基醌类颜色改变并加深,多呈橙、红、紫红及蓝色,如羟基蒽醌类化合物遇碱显红至紫红色,称之为Borntrager's反应。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化形成羟基蒽醌后才能呈色,其机理是形成了共轭体系。

(4)Kesting-Craven反应

当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有未被取代的位置时,在碱性条件下与含活性次甲基试剂,如乙酰乙酸酯、丙二酸酯反应,呈蓝绿色或蓝紫色。蒽醌类化合物因不含有未取代的醌环,故不发生该反应,可用于与苯醌及萘醌类化合物区别。

(5)与金属离子的反应

蒽醌类化合物如具有α-酚羟基或邻二酚羟基,则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。

与Pb2+形成的络合物在一定pH条件下能沉淀析出,与Mg2+形成的络合物具有一定的颜色,可用于鉴别。如果母核上只有1个α-OH或1个β-OH,或2个-0H不在同环上,则显橙黄至橙色;如已有1个α-OH,并另有1个-0H在邻位则显蓝至蓝紫色,若在间位则显橙红至红色,在对位则显紫红至紫色。

(6)对亚硝基二甲苯胺反应

反应试剂:0.1%对亚硝基-二甲苯胺吡啶溶液。适用类型:9位或10位未取代的羟基蒽酮类化合物。颜色变化:各种颜色。

以上就是小编为大家整理的内容,希望对大家有所帮助,更多中药学职称考试相关资讯请关注医学教育网中药学职称栏目!

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