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萜类的结构与分类-主管药师考试辅导

2013-12-09 13:54 医学教育网
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医学教育网小编搜索整理了主管药师考试需要复习的知识点-萜类的结构与分类,现分享给大家:

一、萜的结构与分类

萜类化合物的定义:凡是由甲戊二羟酸衍生,且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物称为萜类。从化学组成上看萜类是异戊二烯的聚合体,所以根据分子中异戊二烯单元的数量多少进行萜的分类。

1.单萜:单萜物质可看成是由两个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物,是挥发油的主要组分,其分子通式为(C5H8)2,可形成链状单萜、单环单萜、双环单萜等结构。如薄荷油,其主要成分薄荷醇属于单环单萜;存在于芸香草等多种中药挥发油中的辣薄荷酮,亦称为胡椒酮,是治疗支气管哮喘的有效成分,也属于单环单萜;龙脑(俗名冰片)为双环单萜;梓醇苷属于环烯醚萜类,是地黄中降血糖有效成分之一。

2.倍半萜:倍半萜类物质是由3个异戊二烯单元聚合成的化合物及其衍生物。典型倍半萜烯分子通式为(C5H8)3,多以链状、单环、双环倍半萜的含氧衍生物为主。单环倍半萜内酯青蒿素具有抗恶性疟疾的作用。得自于莪术、郁金中的莪术醇是双环倍半萜类,具有抗肿瘤作用。

3.二萜:二萜类物质是由4个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物。多以双环、三环、四环的含氧衍生物为主。例如,穿心莲内酯是双环二萜类成分,银杏内酯为治疗心血管疾病银杏制剂的有效成分之一,也属于二环二萜;具有抗癌活性的紫杉醇属于三环二萜类;甜菊苷为四环二萜类。

4.三萜:三萜类衍生物,其基本骨架由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。有的以游离形式存在,有的与糖结合成三萜皂苷的形式存在,成苷后大多可溶于水,振摇后可生成胶体溶液,并产生持久性泡沫,因此称为皂苷。三萜主要有四环三萜和五环三萜两大类。

(1)四环三萜:四环三萜的骨架与甾体相似,从黄芪、人参中分离的数种皂苷均属于四环三萜类。如人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。

(2)五环三萜:五环三萜类型数目较多。如甘草中的甘草酸,也称甘草皂苷,因有甜味又称甘草甜素。甘草酸经酸水解,生成甘草次酸;甘草酸、甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素(ACTH)样活性;作为抗肝炎药已应用于临床。

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