萜类知识点是主管中药师考试大纲内中药化学部分会涉及的内容，为了帮助大家顺利复习，医学教育网特整理萜类知识点汇总信息如下，请各位考生仔细查看。

一、分类与结构特点

多数三萜类化合物是一类基本母核由30个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯定则可视为六个异戊二烯单位聚合而成。

它们以游离形式或者以与糖结合成苷或成酯的形式存在。

引申知识点——三萜皂苷三萜皂苷的苷元又称皂苷元，常见的皂苷元为四环三萜和五环三萜类化合物。

（一）四环三萜

（二）五环三萜

二、理化性质

（一）性状

（1）游离三萜类化合物大多有完好的结晶少数为晶体，但三萜皂苷大多为无色或白色无定形粉末。

（2）皂苷多味苦，且对人体黏膜有强烈刺激性。（甘草皂苷例外）

（二）溶解性

游离三萜：不溶于水。

三萜皂苷：可溶于水，易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇中。皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度较好，常将正丁醇作为提取分离皂苷的溶剂。

皂苷有助溶性，可促进其他成分在水中的溶解度。

（三）发泡性

皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的作用。

（四）颜色反应

（五）水解反应

1.酸水解（难得到真正的苷元）

2.乙酰解

3.Smith降解（条件比较温和，可获得真正的皂苷元）

4.酶水解

5.糖醛酸苷键的裂解

6.酯苷键的水解

（六）溶血反应

皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血作用。

溶血指数（表征溶血作用强弱）：是指在一定条件（等渗、缓冲溶液及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶血的最低浓度。

人参总皂苷没有溶血现象，但经分离后，B型和C型人参皂苷具有显著的溶血作用，而A型人参皂苷则有抗溶血作用。

三、提取与分离

（一）提取

1.醇类溶剂提取法甲醇或乙醇提 → 回收醇，水分散 → 乙醚或氯仿萃（除脂）→ 水液用水饱和正丁醇萃 → 粗总皂苷

2.酸水解有机溶剂萃取法（提取皂苷元）

3.碱水提取法（提取含羧基皂苷）

（二）分离

1.分段沉淀法

2.色谱分离法

四、实例

（一）人参

1.化学成分与结构类型

2.理化性质（了解）

人参总皂苷在7%盐酸的稀乙醇溶液中加热水解，得到人参二醇、人参三醇和齐墩果酸。

A型和B型人参皂苷由于皂苷元的结构不稳定，欲得到其真正皂苷元，须采用缓和的方法进行水解，如酶水解或Smiths降解法等。

（二）甘草

1.化学成分

甘草的主要成分是甘草皂苷，又称甘草酸，由于有甜味，也称为甘草甜素。甘草皂苷元属于齐墩果酸型五环三萜类化合物。

2.理化性质

甘草皂苷易溶于热稀乙醇，几乎不溶于无水乙醇或乙醚。其水溶液有微弱的起泡性及溶血性。

甘草皂苷可以钾盐或钙盐形式存在于甘草中，其盐易溶于水，于水溶液中加稀酸即可析出游离的甘草酸。这种沉淀又极易溶于稀氨水中，故可作为甘草皂苷的提制方法。

甘草皂苷与5%稀H2S04在加压下，110℃～120℃进行水解，生成2分子葡萄糖醛酸及1分子的甘草次酸。

甘草酸和甘草次酸都有促肾上腺皮质激素样的生物活性，临床作为抗炎药，并用于胃溃疡病的治疗，但只有18β-H型甘草次酸具有作用，18α-H型没有此种生物活性。

 （三）柴胡

迄今已从柴胡属植物中分离出近百种三萜皂苷，均为齐墩果烷型。

柴胡皂苷a和d具有明显抗炎、降低血清胆固醇和甘油三酯作用，是柴胡的主要成分。

五、知识点巩固练习

A型题

以下成分不具有溶血作用的是
A.薯蓣皂苷
B.知母皂苷A－Ⅲ
C.A型人参皂苷
D.B型人参皂苷
E.C型人参皂苷

【正确答案】C
B型题
A.羊毛脂甾烷型　　　
B.达玛烷型
C.齐墩果烷型　　　　
D.乌索烷型
E.羽扇豆烷型
人参皂苷Rb1的结构类型是
茯苓酸的结构类型是
柴胡皂苷元的结构类型是
白桦醇的结构类型是

【正确答案】B、A、C、E

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