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头孢菌素类的结构特点是什么?有哪些药物分类?

2020-07-03 11:45 医学教育网
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头孢菌素类的结构特点是什么?有哪些药物分类?想必各位考生都比较感兴趣,为了帮助大家了解,医学教育网为大家整理如下:

1.结构特点

头孢菌素的基本结构是7-氨基头孢烷酸(7-ACA),是抗菌活性的基本母核,由β-内酰胺环与氢化噻嗪环骈合而成。

头孢菌素是四元-六元环稠合系统,β-内酰胺环分子内张力较小,因此比青霉素稳定。

2.半合成头孢菌素的构效关系

从头孢菌素的结构出发,可进行结构改造的位置有四处:

Ⅰ7位酰基侧链的取代基是抗菌谱的决定基团,可扩大抗菌谱,并提高活性。

Ⅱ7位氢原子以甲氧基取代可增加β-内酰胺的稳定性。

Ⅲ环中的S原子可影响抗菌效力,提高活性。

Ⅳ3位取代基既能提高活性,又能影响药物代谢动力学性质。

3.四代头孢菌素类

第一代的代表药物是头孢氨苄和头孢拉定;

第二代为头孢呋辛;

第三代为头孢曲松、头孢噻肟、头孢哌酮;

第四代为头孢吡肟。

4.重点药物

青霉素G钠

本品为白色结晶性粉末,有吸潮性,极易溶于水。

青霉素G又称苄青霉素,是第一个用于临床的抗生素;

本品在酸、碱条件下均不稳定,因此不能口服,须制成粉针剂,临用时现配。

青霉素G临床上主要用于治疗革兰阳性菌,如链球菌、葡萄球菌等所引起的全身感染或严重的局部感染。

但是青霉素及β-内酰胺抗生素在临床使用时,对某些患者易引起过敏反应,严重时会导致死亡。在临床应用中需严格按要求,进行皮试后再使用。

青霉素类抗生素之间能发生强烈的交叉过敏反应。

废草溶了好,葡萄勾上找;

风吹碳没着,白天热不了;

苯唑西林钠

又名苯唑青霉素钠。

本品主要用于治疗耐青霉素的金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌感染。可以口服,抗菌谱类似青霉素,毒性低。

侧链含有苯甲异噁唑环青霉素的发现,被认为是耐酶青霉素的一大进展,这类化合物不仅能耐酶,而且耐酸,抗菌作用也比较强。

阿莫西林

又名羟氨苄青霉素。

临床用其右旋体,其构型为R-构型。

临床上主要用于治疗敏感菌所致泌尿系统、呼吸系统和胆道等感染,口服吸收较好。

头孢哌酮

本品是第三代广谱抗生素,对β-内酰胺酶稳定。用于治疗敏感菌所致的呼吸道、尿路和肝胆系统感染。

头孢曲松

本品为第三代头孢菌素类抗生素。

临床用于敏感致病菌所致的下呼吸道感染、尿路、胆道感染,以及腹腔感染、盆腔感染、皮肤软组织感染、骨和关节感染、败血症、脑膜炎等及手术期感染预防。

单剂可治疗单纯性淋病。

头孢噻肟钠

头孢噻肟属于第三代头孢菌素。

在其7位的侧链上,α位是顺式的甲氧肟基,而在其β位是2-氨基噻唑基团。这两个有效基团的结合使该药物具有耐酶和广谱的特点。

用于治疗敏感菌引起的败血症、化脓性脑膜炎及呼吸道、泌尿道、胆道、骨和关节、皮肤和软组织、腹腔、消化道、五官、生殖器等部位的感染。

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