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重氮化偶合反应考点精讲

重氮化偶合显色反应，适用于具有芳伯氨基或水解后产生芳伯氨基药物的鉴别。

重氮化偶合反应也称芳香第一胺反应，以盐酸普鲁卡因为例，具体如下：

盐酸普鲁卡因分子中具有芳伯氨基，在盐酸介质中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐，重氮盐进一步与β-萘酚发生偶合反应，生成由橙黄到猩红色的沉淀。

方法：取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必要时缓缓煮沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴，滴加碱性β-萘酚试液数滴，生成橙色或猩红色的沉淀。

重氮化偶合反应题目演练

1.下列药物中，可发生重氮化合反应的是

A.苯巴比妥

B.普鲁卡因

C.泼尼松

D.链霉素

E.青霉素

【正确答案】B

【答案解析】具有芳伯氨基的芳酸及芳胺类药物可发生重氮化偶合反应。

2.盐酸普鲁卡因可与NaNO₂液反应后，再与碱性β-萘酚偶合成猩红色物质，其依据为

A.生成NaCl

B.叔胺的氧化

C.酯基水解

D.因有芳伯氨基

E.苯环上的亚硝化

【正确答案】D

【答案解析】芳香第一胺反应又称重氮化-偶合反应，用于鉴别芳香第一胺(即芳伯氨)。该法收载于《中国药典》附录“一般鉴别试验”项下。盐酸普鲁卡因分子中具有芳伯氨基，在盐酸介质中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐，重氮盐进一步与碱性β-萘酚发生偶合反应，生成由橙黄到猩红色沉淀。

3.下列叙述与氢氯噻嗪不符的是

A.白色结晶粉末，在水中不溶

B.含磺酰基显弱酸性

C.碱性溶液中的水解物具有重氮化偶合反应

D.本品的氢氧化钠溶液与硫酸铜反应，生成绿色沉淀

E.为中效利尿剂，具有降压作用

【正确答案】D

【答案解析】氢氯噻嗪在碱性水溶液中的水解产物具有游离的芳伯氨基，可产生重氮化偶合反应。不能与硫酸铜反应生成沉淀。

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