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β内酰胺抗生素耐酸青霉素问题

2013-03-08 14:21 医学教育网
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【提问】青霉素V口服的特点,原因是其侧链上上苯氧基的吸电子作用,是羰基氧原子上的孤对电子作为亲核试剂进攻β内酰胺环的能力减弱。

1、这里的羰基是内酰胺内的羰基呢还是外面与苄基相连的羰基?

2、后半句“羰基氧原子上的孤对电子作为亲核试剂进攻β内酰胺环的能力减弱”没理解您能给解释一下吗?

【回答】学员tedwangzheng,您好!您的问题答复如下:

青霉素V可口服的特点,分析其原因为其侧链上苯氧基有吸电子作用,使羰基氧原子上孤对电子作为亲核试剂进攻β-内酰胺环的能力减弱。羰基是与侧链上苯氧基相连。因为其侧链上苯氧基有吸电子作用,使羰基氧原子上孤对电子被偏向苯氧基,因此,进攻β-内酰胺环的能力减弱。

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★问题所属科目:执业药师---药物化学

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