【正保医学题库】全新升级!学习做题新体验!
书 店 直 播
APP下载

扫一扫,立即下载

医学教育网APP下载
微 信
医学教育网执业药师微信公号

官方微信med66_yaoshi

搜索|
您的位置:医学教育网 > 中药/药学理论 > 药学专业知识 > 药物化学 > 正文

吗啡性质及化学结构

2014-09-18 09:01 医学教育网
|
资料下载 打卡学习 2024年课程

1.吗啡的化学结构:

天然的吗啡具有左旋光性,左旋吗啡((-)-Morphine)是由5个环稠合而成的刚性结构。A、B和C环构成部分氢化的菲环,C和D环构成部分氢化的异喹啉环,分子中有5个手性中心(5R,6S,9R,13S,14R),B/C环呈顺式,C/D环呈反式,C/E环呈顺式,环D呈椅式构象,环C呈半船式构象,环A以直立键连接在环D(哌啶环)的4位上。(-)-吗啡的构象呈三维的“T”形,环A,B和E构成“T”型的垂直部分,环C,D为其水平部分,吗啡的镇痛活性与其立体结构严格相关,仅(-)-吗啡有活性。

2.吗啡的性质:

(1)吗啡结构中3位有酚羟基,呈弱酸性。17位的叔氮原子呈碱性,因此能与酸或强碱生成稳定的盐使水溶性增加。临床上常用其盐酸盐。

(2)3位酚羟基的存在,使吗啡及其盐的水溶液不稳定,放置过程中,受光催化易被空气中的氧氧化变色,生成毒性大的双吗啡(Dimorphine)或称伪吗啡(Pseudomorphine),医学教|育网搜集整理氧化反应机理为自由基反应。吗啡的稳定性受pH和温度影响,pH4最稳定,中性和碱性条件下极易被氧化。

(3)吗啡被铁氰化钾氧化后再与三氯化铁试液反应,生成亚铁氰化铁(普鲁士蓝)显蓝绿色,可待因无此反应,可供鉴别。

(4)吗啡与生物碱显色剂甲醛硫酸试液反应即显紫堇色;与钼硫酸试液反应显紫色,继变为蓝色,最后变为棕绿色。

(5)吗啡与盐酸或磷酸加热反应,经分子重排生成的阿扑吗啡(Apomorphine),具有邻二酚结构,更易被氧化,在碱性条件下被碘氧化后,有水和醚存在时,水层呈绿色,醚层呈红色,中国药典用此反应对盐酸吗啡中的杂质阿扑吗啡作限量检查。

题库小程序

距2024年执业药师考试还有

编辑推荐
免费资料
执业药师免费资料领取

免费领取

网校内部资料包

立即领取
考试辅导

直播课
【免费直播】2021执业药师牛年第一课-中药综专场!
【免费直播】3.10,2021执业药师牛年第一课-中药综专场!

直播时间:3月10日 19:30-21:00

主讲老师:刘 楝老师

回到顶部
折叠