羧酸的理化性质-高级药物制剂工辅导

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物理性质

饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有强烈酸味和刺激性。含有4～9个C原子的具有腐败恶臭，是油状液体。含10个C以上的为石蜡状固体，挥发性很低，没有气味。

这是由于甲酸分子间存在氢键。根据电子衍射等方法，由于氢键的存在，低级的酸甚至在蒸汽中也以二聚体的形式存在。甲酸分子间氢键键能为30KJ/mol，而乙醇分子间氢键为25KJ/mol.

直链饱和一元羧酸的熔点随分子中C原子数目的增加呈锯齿形的变化，含偶数C原子酸的熔点比相邻两个奇数C原子酸的熔点高，这是由于在含偶数C原子链中，链端甲基和羧基分在链的两边，而在奇数C原子链中，则在C链的同一边，前者具有较高的对称性，可使羧酸的晶格更紧密的排列，它们之间具有较大的吸引力，熔点较高。

羧基是亲水基，与水可以形成氢键，所以低级羧酸能与水任意比互溶；随着相对分子质量的增加，憎水基（烃基）愈来愈大，在水中的溶解度越来越小。

对长链的脂肪酸的X射线研究，证明了这些分子中C链按锯齿形排列，两个分子间羧基以氢键缔合，缔合的双分子是有规律的一层一层排列，每一层中间是相互缔合的羧基，引力很强，而层与层之间是以引力微弱的烃基相毗邻，相互间容易滑动，这也是高级脂肪酸具有润滑性的原因。

化学性质

在羧酸分子中，羧基碳原子以sp2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键，这3个σ键在同一个平面上，剩余的一个p电子与氧原子形成π键，构成了羧基中C=O的π键，但羧基中的-OH部分上的氧有一对未共用电子，可与π键形成p-π共轭体系。由于p-π共轭，-OH基上的氧原子上的电子云向羰基移动，O-H间的电子云更靠近氧原子，使得O-H键的极性增强，有利于H原子的离解。所以羧酸的酸性强于醇。当羧酸离解出H后，p-π共轭更加完全，键长发生平均化，-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上，而是平均分配在两个氧原子上。

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