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攻克生物碱,执业药师考试再得7,8分(一)

2018-09-07 13:51 医学教育网
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中药学专业知识一中药物化学部分一直是学习中非常难过的坎,其知识点较难理解,且内容繁复,很多学员都表示想放弃药化部分,为此,医学教育网为大家整理了以下内容,希望可以帮助到大家!

(一)重点1:生物碱的结构特征、分类及典型化合物

1、吡啶类生物碱

(1)简单吡啶类:分子较小,结构简单,多呈液态。如槟榔中含有的槟榔碱、槟榔次碱,烟草中含有的烟碱和胡椒中含有的胡椒碱等。

(2)双稠哌啶类:基本母核为喹喏里西啶。如野决明中的金雀花碱,苦参中苦参碱、氧化苦参碱。

2、莨菪烷类生物碱:多由莨菪烷的 C3-醇羟基和有机酸缩合成酯。如莨菪碱、古柯碱等。

3、异喹啉类生物碱

基本母核:异喹啉或四氢异喹啉

(1)简单异喹啉类:是四氢异喹啉衍生物;如鹿尾草中的萨苏林(降血压)。

(2)小檗碱类和原小檗碱类:由两个异喹啉环稠合而成,依据母核中 C 环氧化程度不同,分为小檗碱类和原小檗碱类,前者多为季铵碱,如小檗碱;后者多为叔胺碱,如延胡索乙素。

(3)苄基异喹啉类

①1-苄基异喹啉类:异喹啉母核1位连有苄基的一类生物碱,如罂粟中的罂粟碱(解痉),厚朴中的厚朴碱,乌头中去乌药碱(强心)等。

②双苄基异喹啉类:两个苄基异喹啉通过 1~3 个醚键相连接的一类生物碱。如汉防己甲素、汉防己乙素,蝙蝠葛碱。

(4)吗啡烷类

吗啡、可待因(镇痛、镇咳,成瘾),蒂巴因、青藤碱等。

4、吲哚类生物碱

(1)简单吲哚类:结构中只有吲哚母核,而无其他杂环。如蓼蓝中的靛苷。

(2)色胺吲哚类:结构较简单,含有色胺部分。如吴茱萸碱等

(3)单吲哚类:如利血平、士的宁等。

(4)双吲哚类:两个单吲哚类生物碱聚合而成的衍生物。如具有抗癌活性的长春碱、长春新碱等。

5、有机胺类生物碱:N 原子不在环状结构内;如麻黄碱、秋水仙碱,益母草碱等

(二)重点2:生物碱的理化性质

1、性状

多为结晶形固体,少数为非结晶形粉末,个别为液态(如:烟碱、槟榔碱、毒芹碱等)少数液体生物碱及小分子固体生物碱(如麻黄碱、烟碱等)具挥发性。具升华性的生物碱如咖啡因、川芎嗪

生物碱一般无色,少数具较长共轭体系的生物碱显各种颜色;如黄色的是小檗碱、蛇根碱,红色的是小檗红碱,淡黄色的是一叶萩碱等。

2、溶解性

(1)游离生物碱

亲脂性生物碱:游离的仲胺、叔胺是亲脂性的

亲水性生物碱:a.季铵型生物碱(厚朴碱、小檗碱);b.具有半极性的 N-O 配位键的生物碱(氧化苦参碱);c.小分子生物碱且碱性较强的(麻黄碱、烟碱);d.酰胺碱(秋水仙碱、咖啡碱)。

特殊生物碱:吗啡可溶于氢氧化钠;槟榔次碱可溶于碳酸氢钠;喜树碱可溶于热的氢氧化钠

(2)生物碱盐

生物碱多数可以和酸成盐,采用酸溶碱沉提取,但碱性弱的不行。

有些生物碱盐的溶解性比较特殊,如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等难溶于水,高石蒜碱的盐酸盐难溶于水而易溶于三氯甲烷等。

3、碱性

(1)碱性强弱的表示

用共轭酸的 pKa 值表示。pKa 值越大,碱性越强。

①顺序:

a.pKa<2 为极弱碱,如酰胺碱,N-五元芳杂环;

b.pKa2~7 为弱碱,如芳香胺碱,N-六元芳杂环;

c.pKa7~11 为中强碱,如脂胺、脂杂环;

d.pKa>11 为强碱,如季铵碱、胍类

(2)碱性强弱与分子结构的关系

①氮原子的杂化方式:sp3>sp2>sp.例:四氢异喹啉的碱性(氮SP3杂化)比异喹啉(氮SP2杂化)强。

②电性效应

a.诱导效应:供电诱导,碱性增强;吸电诱导,碱性减弱。

吸电子基:苯基、羰基、羟基、双键、醚键、酯键-碱性减弱;

供电子基:烷基-碱性增强。

b.共轭效应,碱性降低

生物碱分子中碱性基团的 pKa 值大小顺序:胍基>季铵碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺≈N-芳杂环>酰胺≈吡咯

③空间效应:位阻大,碱性降低。

④氢键效应:分子内氢键,碱性增强。

4、沉淀反应

常用的沉淀试剂有:碘化铋钾(橘红色沉淀)、碘化汞钾(类白色沉淀)、碘-碘化钾(红棕色沉淀)、硅钨酸(灰白色或淡黄色沉淀)。苦味酸(中性条件下,黄色沉淀)。雷氏铵盐与季铵碱生成红色沉淀

沉淀反应:酸水条件下 ;阳性结果的判定:3种以上试剂。

假阳性-蛋白质、多肽、鞣质。

注:麻黄碱、吗啡等不与生物碱沉淀试剂反应

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