【提问】请比较伯胺、仲胺、叔胺的碱性大小。

【回答】学员huangbin7，您好！您的问题答复如下：

不同胺的碱性强弱的一般规律为：

脂胺（仲＞伯＞叔）＞氨＞芳香胺（苯胺＞二苯胺＞三苯胺）

【追问】1.老师描述的脂胺（仲＞伯＞叔），顺序是否有误，比如应该是叔＞仲＞伯，或者伯＞仲＞叔，请明确一下，并介绍一下它们碱性大小的原理。

2.请给苯胺、二苯胺、三苯胺的结构。

【回答】学员huangbin7，您好！您的问题答复如下：

胺分子中氮原子上的末共用电子对，能接受质子，因此胺呈碱性。

脂肪族胺中仲胺碱性最强，伯胺次之，叔胺最弱，胆它们的碱性都比氨强。其碱性按大小顺序排列如下：

（CH3）2NH > CH3NH2 > （CH3）3N > NH3胺的碱性

强弱取决于氮原子上末共用电子对和质子结合的难易，而氮原子接受质子的能力，又与氮原子上电子云密度大小以及氮原子上所连基团的空间阻碍有关。脂肪族胺的氨基氮原子上所连接的基团是脂肪族烃基。从供电子诱导效应看，氮原子上烃基数目增多，则氮原子上电子云密度增大，碱性增强。因此脂肪族仲胺碱性比伯胺强，它们碱性都比氨强，但从烃基的空间效应看，烃基数目增多，空间阻碍也相应增大，三甲胺中三个甲基的空间效应比供电子作用更显著，所以三甲胺的碱性比甲胺还要弱。

芳香胺的碱性比氨弱，而且三苯胺的碱性比二苯胺弱，二苯胺比苯胺弱。这是由于苯环与氮原子核发生吸电子共轭效应，使氮原子电子云密度降低，同时阻碍氮原子接受质子的空间效应增大，而且这两种作用都随着氮原子上所连接的苯环数目增加而增大。因此芳香胺的碱性是：

NH3 > 苯胺 > 二苯胺 > 三苯胺（后三个分别表示含有一个苯环，二个苯环，三个苯环）

苯胺能与稀盐酸、硫酸等成盐，但不能和乙酸成盐，二苯胺只能与浓的盐酸、硫酸成盐，但形成的盐遇水立即水解，三苯胺则接近中性，不能和浓盐酸等成盐。

芳脂胺的碱性，由于氨基氮原子上末共用电子对不能和苯环发生P-π共轭，所以碱性一般比苯胺强些。例如：苄胺（PKa＝9.4）> 苯胺（PKa＝4.6）

季胺碱因在水中可完全电离，因此是强碱，其碱性与氢氧化钾相当。

【追问】解决了我好长时间的疑惑，谢谢！

【回答】学员huangbin7，您好！您的问题答复如下：

加油复习吧！以后有什么疑问，及时提到答疑板我们共同解决！

祝您顺利通过考试！

★问题所属科目：执业药师---中药化学