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一个手性碳原子有时怎么会有R和S两种异构体

2012-10-16 17:22 医学教育网
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【提问】一个手性碳原子有时怎么会有R和S两种异构体?R和S与左右旋光有什么关系吗

【回答】学员apple15175959,您好!您的问题答复如下:

在有机化学中,碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4个共价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样的物理、化学性质。比如它们的沸点一样,溶解度和光谱也一样。但是从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样,看上去互为对应。由于是三维结构,它们不管怎样旋转都不会重合,如果你注意观察过你的手,你会发现你的左手和右手看起来似乎一模一样,但无论你怎样放,它们在空间上却无法完全重合。如果你把你的左手放在镜子前面,你会发现你的右手才真正与你的左手在镜中的像是完全一样的,你的右手与左手在镜中的像可以完全重叠在一起。实际上,你的右手正是你的左手在镜中的像,反之亦然,所以又叫手性分子。

所谓的不对称碳原子的R、S构型,即有机化学中的旋光异构问题:

R—拉丁字Rectus(右); S —拉丁字Sinister(左)

R/S标记法是根据手性碳原子上所连的四个原子或原子团在空间的排列方式来标记的。

用R/S标记构型的步骤为:

① 按照大小次序规则,确定大小次序;

② 将最小的原子或原子团置于距观察者最远处;

③ 观察其余三个原子或原子团由大到小的排列方式。

顺时针—— R; 逆时针—— S。

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【追问】老师象氯贝胆碱讲义说有它一个手性碳原子S异构体活性大于R、、、、、、、、我想问一个碳原子会同时出现两种构型吗?一个手性碳的构型难道不是唯一的吗或为R或为S

【回答】学员apple15175959,您好!您的问题答复如下:

不对称碳原子的R、S构型,即有机化学中的旋光异构问题:

R—拉丁字Rectus(右); S —拉丁字Sinister(左)

R/S标记法是根据手性碳原子上所连的四个原子或原子团在空间的排列方式来标记的。

用R/S标记构型的步骤为:

① 按照大小次序规则,确定大小次序;

② 将最小的原子或原子团置于距观察者最远处;

③ 观察其余三个原子或原子团由大到小的排列方式。

顺时针—— R; 逆时针—— S。

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★问题所属科目:执业药师---药物化学

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