【提问】蒽醌类衍生物能溶于浓硫酸并拌有颜色改变是因为:

含O原子吗?

请解析一下.

谢谢

【回答】答复：

由于氧原子的存在，蒽醌类衍生物也具有微弱的碱性，能溶于浓硫酸成钅羊盐后再转成阳离子，并伴有颜色的改变

醌类的颜色反应主要基于其氧化还原性质以及分子中的酚羟基性质。

（1）Feigl反应：醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物。

（2）Bornträger反应：羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。多呈橙、红、紫红及蓝色。羟基蒽醌以及具有游离酚羟基的蒽醌苷均可呈色，但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需氧化形成羟基蒽醌类化合物后才能呈色。

区别蒽醌与苯醌和萘醌的反应：

（3）无色亚甲蓝显色试验：无色亚甲蓝溶液为苯醌类及萘醌类的专用显色剂。蓝色斑点，与蒽醌类化合物相区别。

（4）Kesting－Craven反应（活性亚甲基）：苯醌及萘醌类化合物当其醌环上有未被取代的位置时，可在碱性条件下与一些含有活性次甲基试剂（如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的醇溶液反应，生成蓝绿色或蓝紫色。

萘醌的苯环上如有羟基取代，此反应即减慢反应速度或不反应。蒽醌类化合物因醌环两侧有苯环，不能发生该反应，故可加以区别。

（5）与金属离子的反应：在蒽醌类化合物中，如果有α-酚羟基或邻二酚羟基结构时，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。

反应灵敏，生成的颜色因分子中羟基的位置不同而不同，有助于识别羟基位置显的颜色不同：

●环上有个α-羟基——橙色；

●邻二酚羟基——蓝紫色；

●对二酚羟基——显紫到紫红色；

●各有1个α-羟基或还有间位羟基——橙红色至红色。

【追问】蒽醌类衍生物能溶于浓硫酸并拌有颜色改变是因为

A具有羰基

B具有酚羟基

C具有笨环

D具有氧原子

E以上都不对

因书上未找到,我开始选E.后看(仅)参考答案是D,我就又翻书,看酸碱性,其中提到有氧原子能与a-OH形成分子内氢键,显弱碱性.(那就能与酸反应?)

所以就蒽醌类衍生物能溶于浓硫酸并拌有颜色改变吗?

有如此说法吗?

书上未提,有些超纲,所以问一下.

(本试题来自借来的07年仿真试卷)你那边没有的

【回答】答复：

这个题目比较偏，我仔细查了一遍教材，又参考了本科教材，终于发现——“由于氧原子的存在，蒽醌类衍生物也具有微弱的碱性，能溶于浓硫酸成钅羊盐后再转成阳离子，并伴有颜色的改变”。

比如大黄酚为暗黄色，溶于浓硫酸中转为红色，大黄素由橙红色变为红色，其他羟基蒽醌在浓硫酸中一般呈红至红紫色。

一般我们强调的是蒽醌类化合物的酸性。

★问题所属科目：执业药师---中药化学