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能提取含1个α-OH的蒽醌的溶剂

2013-03-12 18:11 医学教育网
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【提问】下列能提取含1个α-OH的蒽醌的溶剂是?

【回答】学员lyjlz20081223,您好!您的问题答复如下:

这种题目考查的是蒽醌类药物的酸碱性规律。

您了解这部分内容的话,此题就很容易。

规律如下:

(1)带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带羧基者,一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同,能溶于NaHC03水溶液。

(2)如羟基位于苯醌或萘醌的醌核上则属插烯酸结构,酸性与带羧基的蒽醌类衍生物类似。

(3)由于α-羟基蒽醌中的-OH与C=0形成分子内氢键,故β-羟基蒽醌的酸性强于α-羟基蒽醌衍生物。α-羟基蒽醌的酸性很弱,不但较苯酚及β-羟基蒽醌弱,且不及碳酸第一步解离时的酸性,故不溶解于碳酸氢钠及碳酸钠溶液。

(4)羟基数目越多,酸|生越强。无论α位或β位,随着羟基数目的增加,其酸性都有一定程度的增加。如1,5与1,4-二羟基蒽醌虽各自均能形成氢键,但酸性仍有增加。1,8-二羟基蒽醌因两个羟基中只有一个与羰基形成氢键,故酸性大大增强,较碳酸第二步解离时的酸性高出近百倍,所以大黄酚能溶于沸碳酸钠溶液。

然后一个简单的方法:

记忆酸性强弱顺序:蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为:含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OH。

根据化学规律,弱酸溶于强碱,这题也可以解出来。

祝您学习愉快!

祝您顺利通过考试!

【追问】碱性溶液的强弱顺序,是怎么排的。

【回答】学员lyjlz20081223,您好!您的问题答复如下:

碱性:$NaOH溶液>-Na2CO3溶液>-NaHCO3溶液

$

如有问题请您继续提问。

祝您学习愉快!

祝您顺利通过考试!

【追问】此题,如果改为:下列能提取含—COOH的蒽醌的溶剂?该选哪个答案?

【回答】学员lyjlz20081223,您好!您的问题答复如下:

那您的题目就变成以下这样了。

下列能提取含—COOH的蒽醌的溶剂?

A.5%NaHCO3溶液

B.5%NaOH溶液

C.5%Na2CO3溶液

D.1%NaHCO3溶液

E.1%NaOH溶液

但是此题就非常不严谨,因为答案中任何一个都能提取,您应该问“在蒽醌类的提取分离中,用以取含—COOH的蒽醌的溶剂的是”

一般根据PH提取中药化合物,提取用的溶剂碱性从弱到强的使用,“含—COOH的蒽醌”一般情况是此类物质中酸性最强的,所以先用弱碱提取出来,答案中最弱碱是D。

祝您学习愉快!

祝您顺利通过考试!

★问题所属科目:执业药师---中药化学

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