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苯丙素类

凡是由一个或几个C6-C3单位构成的天然成分均称为苯丙素类。包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素等。

一、苯丙酸

1.植物中分布的苯丙酸大多含有酚羟基，常见的有对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸等。

2.苯丙酸可以与不同的醇、氨基酸、糖、有机酸结合成酯的形式存在。如存在于金银花、茵陈中的绿原酸（3-咖啡酰奎宁酸）是由咖啡酸与奎宁酸形成的酯，具有抗菌利胆的作用。阿魏酸以其钠盐的片剂、注射剂形式用于临床，用以抗血小板聚集。

3.苯丙酸还可以聚合成二聚体或三聚体，如丹参中丹参素丙是由2分子丹参素甲聚合而成，这些水溶性成分表现出耐缺氧、抗冠状动脉硬化、增加冠脉流量、抑制凝血和促进纤溶作用，是丹参治疗冠心病的有效成分。

二、香豆素

1.结构类型：香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮环，其结构可分为以下几类：

（1）简单香豆素类：是指仅在苯核上有取代基的香豆素类。多数天然香豆素成分在7-位有含氧基团，故伞形花内酯常可视为香豆素类的母体。

（2）呋喃香豆素类：香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环，如补骨脂内酯、白芷内酯。

（3）吡喃香豆素类：香豆素C6或C8异戊烯基与邻位酚羟基环合成2，2-二甲基-α-吡喃环结构。如：花椒内酯。

2.理化性质及显色反应

（1）性状：游离的香豆素多有完好的结晶，大多具香味。小分子的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华。而苷则多数无香味和挥发性，也不能升华。

（2）溶解性：游离香豆素一般不溶或难溶于冷水，可溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚；香豆素苷能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。

（3）与碱的作用：香豆素及其苷因结构中具有内酯结构，在稀碱液中可水解开环，生成顺式邻羟基桂皮酸盐而溶于水，酸化又环合成游离香豆素而沉淀析出。

（4）显色反应

1）荧光性质：香豆素衍生物在紫外光下大多具有荧光，在碱液中荧光增强。香豆素母核无荧光，但羟基衍生物，如C7位上引入羟基呈强烈的蓝色的荧光；6，7-二羟基香豆素荧光较弱，7，8-二羟基荧光消失。羟基香豆素醚化后荧光减弱，呋喃香豆素的荧光也较弱。

2）异羟肟酸铁反应：香豆素具有内酯结构，在碱性条件下，与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，再于酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。