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5-羟基黄铜和7-羟基黄酮的反应

2012-09-29 17:05 医学教育网
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【提问】区别5-羟基黄铜和7-羟基黄酮的反应是:

AGibbs

BMg-Hcl

CSrCL2/NH3

DNaBH4

E以上都不是

参考答案为A

能行吗?教材没说

A一般常用于香豆素类对位取代基的鉴别吧.

请解析一下

【回答】学员zengliang9911,您好!您的问题答复如下:

Gibbs反应用于酚羟基对位取代基有无的判断,如果有则阳性,无则阴性。5-羟基黄酮的对位(也就是第8位碳)是没有取代基的,反应是阳性,而7-羟基黄酮对位是被取代的所以反应为阴性,故可以区别两者。

祝您学习愉快!

祝您顺利通过考试!

感谢您对网校的支持!

【追问】三氯化铁反应,教材说与氧原子氢键缔合的酚羟基,出现阳性反应.

那麽5-OH与氧原子氢键缔合,能出现阳性反应吗?

也就是三氯化铁反应也可区别5-羟基黄铜和7-羟基黄酮的反应???

因找不到答案,我就翻书,看到这个知识点.这个知识点也不是很懂,教材没说具体适用范围.

【回答】学员zengliang9911,您好!您的问题答复如下:

三氯化铁:三氯化铁水溶液或醇溶液为常用的酚类显色剂。多数黄酮类化合物因分子中含有酚羟基,故可产生阳性反应,但一般仅在含有氢键缔合的酚羟基时,才呈明显的颜色。

酚羟基数目及位置不同,酸性强弱也不同,以黄酮为例,其酚羟基酸性强弱顺序依次为:

7,4‘-二羟基>7或4'-羟基>一般酚羟基>5-羟基

5-羟基与C4=O形成氢键缔合。

考试一般以教材为主,此知识点建议您了解即可。

如有疑问,请您继续提问。

祝您学习愉快!

【追问】另:在7-羟基黄酮结构图上没看到对位是被取代的,在结构图上看一下,谢谢

【回答】学员zengliang9911,您好!您的问题答复如下:

酚羟基数目及位置不同,酸性强弱也不同,以黄酮为例,其酚羟基酸性强弱顺序依次为:

7,4‘-二羟基>7或4'-羟基>一般酚羟基>5-羟基

此性质可用于提取、分离及鉴别工作。例如C7-OH因为处于C=O的对位,在P-π共轭效应的影响下,酸性较强,可溶于碳酸钠水溶液中。

书中并无详细介绍,此知识点并不是考试的重点内容,建议您了解即可。

如有疑问,请您继续提问。

祝您学习愉快!

【追问】第一句:三氯化铁水溶液或醇溶液为常用的酚类显色剂。多数黄酮类化合物因分子中含有酚羟基,故可产生阳性反应

第二句:但一般仅在含有氢键缔合的酚羟基时,才呈明显的颜色。

不看第一句话,反而看得懂意思;看了第一句话,反而不明白了.

问:如何理解,意思是不明显。。只有氢键缔合的酚羟基时才明显颜色。

可以这样理解吗:那麽7-羟基黄酮结构可与三氯化铁反应呈阳性,而5-羟基黄铜显更明显的反应?

我的问题1:所以三氯化铁反应没Gibbs反应鉴别明显(区别5-羟基黄铜和7-羟基黄酮)因为另一组题库 备选答案 E以上都不是 为 E三氯化铁反应

所以最佳答案是Gibbs反应

我的问题2:三氯化铁反应可区别5-羟基黄铜和7-羟基黄酮的反应吗?(假如多项选择题的话)

可选AE吗?

AGibbs

BMg-Hcl

CSrCL2/NH3

DNaBH4

E三氯化铁反应

非常谢谢您的提醒,由于此试题来自09年冲刺试卷,又不懂,所以问一下,以后我会转移重点的。

【回答】答复:

三氯化铁和含有酚羟基的化合物可显色,这是一个很常见的反应,要牢记。如果酚羟基氢键缔合,会有明显的颜色变化,机理无需掌握,了解即可,

黄酮类化合物多数都含有酚羟基,故可以和三氯化铁反应,但该反应只能证明有酚羟基,不能说明其位置。这个反应并不能区别5-羟基黄铜和7-羟基黄酮。

7-羟基黄酮由于对位已经没有活波氢,所以不能发生Gibb’s反应,而5-羟基黄酮对位有活泼氢,故可以发生Gibb’s反应。

★问题所属科目:执业药师---中药化学

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