【提问】老师请问：大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚、大黄酸、大黄素这五个化合物酸性强弱排列的先后顺序是怎样的？我这样排列：大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酚＞大黄素甲醚，而伪羟基茜草素、羟基茜草素、茜草素的酸性先后排列是：伪羟基茜草素＞羟基茜草素＞茜草素，对么？还有番泻苷A、B、C、D,这四个化合物的酸性强弱的先后顺序又是怎么样呢？请赐教，谢谢！

【回答】学员65963652，您好！您的问题答复如下：

首先要明确各化合物的结构：大黄素（含有COOH）；大黄素（6位上1个β-OH）、芦荟大黄素（2个α-OH，6位上连有苄醇基）、大黄酚（2个α-OH）、大黄素甲醚（2个α-OH）；

大黄中蒽醌苷元，其结构不同，因而酸性强弱也不同。大黄酸连有-COOH，酸性最强；大黄素连有β-OH，酸性第二；芦荟大黄素连有苄醇-OH，酸性第三；大黄素甲醚和大黄酚均具有1，8-二酚羟基，前者连有-OCH₃和-CH₃，后者只连有-CH₃，因而后者酸性排在第四位；由结构式可知这几种物质的酸性顺序为大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酚＞大黄素甲醚。

同理，伪羟基茜草素＞羟基茜草素＞茜草素。

番泻苷A、B（酸性相近）＞番泻苷C、D（酸性相近）

★问题所属科目：执业药师---中药化学