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​氯霉素类抗生素——药物化学辅导

2021-01-20 10:22 医学教育网
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有关药物化学复习,以下是医学教育网小编整理的“氯霉素类抗生素”,具体相关内容,请考生查看!

【结构】

化学名:D-苏式-(-)-N-[α-(羟基甲基)-β-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺

【理化性质】

(1)性状。

(2)分子中含有两个手性碳原子,有四个旋光异构体,其中仅1R,2R(-)或D(-)苏阿糖型有抗菌活性。合霉素为氯霉素的外消旋体,疗效为氯霉素的一半。合成品有四种异构体,活性均低于天然氯霉素。

(3)性质稳定,耐热。在中性、弱酸性(pH4.5-7.5)较稳定,但在强碱性(pH9以上)或强酸性(pH2以下)溶液中→引起水解→对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇→+过碘酸→氧化→对硝基苯甲醛→+2,4-硝基苯肼→缩合→苯腙。

(4)分子中硝基+氯化钙+锌粉→还原→羟胺衍生物→+醋酸钠+苯甲酰氯→苯甲酰化反应→+弱酸性溶液+高铁离子→紫红色的络合物。

【体内代谢】氯霉素的代谢产物有葡萄糖醛酸结合物;硝基还原成相应的氨基化合物以及进行脱酰基而成的二氨基化合物;脱卤素形成的羟乙酰胺和进一步脱酰基而成的氨基、硝基物等。

【临床应用】对革兰氏阴性及阳性菌都有抑制作用,但对前者的效力强。主要治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等。其他如对百日咳沙眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有疗效。长期和多次使用可损害骨髓的造血功能,引起再生障碍性贫血

以上就是“氯霉素类抗生素——药物化学辅导”的全部内容,希望能够帮助到大家。更多考试辅导资料请大家持续关注医学教育网!

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